Quinolones

Quinolones représentent une classe distincte d'antibiotiques et ont tous la même structure chimique de base, dérivée de la quinoléine. Un grand nombre de quinolones différentes peuvent être produites en échangeant les substituants sur le système cyclique contenant de l'azote.

Que sont les quinolones?

En tant que structure de base, les quinolones ont un système cyclique azoté dérivé de la quinoléine. Le système cyclique est composé d'un cycle benzène et d'un cycle pyridine. Dans les quinolones, il y a encore un acide carboxylique et un groupe carbonyle sur le cycle pyridine contenant de l'azote. Différents substituants sont liés au cycle benzène et à l'atome d'azote du cycle pyridine.

Fondamentalement, les quinolones agissent en inhibant l'enzyme bactérienne gyrase. Les fluoroquinolones inhibent également la croissance bactérienne d'une autre manière biochimique, qui, cependant, n'a pas encore été entièrement comprise. En raison des effets étendus des fluoroquinolones, elles ont un large éventail d'utilisations contre de nombreux types de bactéries.

Le principe actif acide nalidixique, qui n'est plus utilisé, sert de substance de départ pour la synthèse des quinolones. L'acide nalidixique, à son tour, est également produit par synthèse. En variante, les quinolones non fluorées ont un cycle pipérazine au point correspondant.

Le spectre d'activité des quinolones est très large. Il existe des représentants de cette classe d'ingrédients actifs qui ont un effet limité ainsi que des effets larges et intensifs. Le mécanisme de base de l'effet antibactérien est le même pour toutes les quinolones. Seuls les substituants déterminent l'intensité et la sélectivité de leur influence.

Effet pharmacologique

L'effet antibactérien des quinolones est basé sur l'inhibition de la gyrase bactérienne. La gyrase est une enzyme qui ne se produit que dans les bactéries. Il assure la dé-spiralisation et la restauration de la structure en spirale de l'ADN. Le code génétique de l'ADN bactérien ne peut être lu et traduit en protéines qu'à l'état dé-spiralisé.

Cependant, si la gyrase est bloquée, le processus de détorsion de l'ADN n'est plus actif. L'ADN ne peut plus être lu correctement, ce qui empêche la croissance bactérienne. Les bactéries existantes meurent ensuite lentement. Avec les fluoroquinolones, il existe un mécanisme supplémentaire qui conduit à l'inhibition de la croissance de nombreuses souches bactériennes. Cependant, ce processus n'est pas encore entièrement compris.

Les substituants déterminent la force de l'effet et en même temps également quelles bactéries sont combattues. Certaines quinolones agissent principalement sur les bactéries à Gram positif, d'autres sur les bactéries à Gram négatif. En plus des quinolones, qui ont un large spectre d'activité contre de nombreux types de bactéries, il existe également des quinolones avec un spectre d'activité très limité. La gyrase ne se trouvant que dans les bactéries, les quinolones ne peuvent traiter que les infections bactériennes. Ils n'ont aucun effet contre les champignons et les virus.

Application médicale et utilisation

Les quinolones sont utilisées pour lutter contre les infections bactériennes. Afin de pouvoir déterminer quels antibiotiques de cette classe de substances actives promettent les meilleures chances de guérison, le type de bactérie doit d'abord être déterminé. Parce que toutes les quinolones ne sont pas efficaces contre toutes les bactéries. Les différents domaines d'application résultent de ce fait.

Les produits pharmaceutiques peuvent être administrés de diverses manières. Ils peuvent être pris par voie orale sous forme de comprimés, de gélules ou sous forme de jus ou injectés sous forme de solution pour perfusion. Toutes les quinolones agissent contre les infections des voies urinaires et des reins. Les médicaments norfloxacine ou acide pipémidique peuvent être utilisés pour les infections des voies urinaires. La norfloxacine est également efficace contre la gonorrhée (gonorrhée), une maladie sexuellement transmissible. Des médicaments tels que l'énoxacine peuvent également être utilisés pour les infections respiratoires, pulmonaires ou cutanées.

Le médicament lévofloxacine a une gamme d'applications encore plus large. En plus des infections urinaires et respiratoires, il peut également être utilisé pour traiter les infections de la peau, des tissus mous et des yeux. Les deux médicaments ofloxacin et ciprofloxacin couvrent la plus large gamme d'applications. En plus des infections des reins, des voies urinaires, des voies respiratoires ou de la peau, les applications comprennent les infections des os et des articulations, les infections du tube digestif, de la vésicule biliaire, des oreilles, du nez et de la gorge et des yeux. En outre, la ciprofloxacine peut également être utilisée pour la septicémie (empoisonnement du sang), le charbon ou la fibrose kystique (fibrose kystique) chez les enfants.

Les fluoroquinolones sont très bien absorbées par les tissus du corps, elles peuvent donc être trouvées rapidement partout dans le corps. Par conséquent, les fluoroquinolones peuvent également être utilisées pour lutter contre des infections difficiles à obtenir avec d'autres médicaments, telles que les infections des os ou de la prostate.

Risques et effets secondaires

Les quinolones interagissent avec d'autres médicaments qui réduisent leur efficacité ou entraînent des effets secondaires. L'efficacité des quinolones est réduite par les sels bivalents de calcium ou de magnésium ainsi que par les antiacides, car ils forment des complexes ensemble.

Lorsqu'il est utilisé avec des agents anti-rhumatismaux et des stéroïdes, des états d'excitation peuvent survenir. En outre, différents effets secondaires peuvent survenir lors de l'utilisation du médicament. Des nausées et des vomissements sont observés. La diarrhée et les douleurs abdominales sont moins fréquentes.

Des troubles neurologiques tels qu'une augmentation de l'excitabilité, de l'agitation, de l'insomnie, des étourdissements ou même des hallucinations peuvent survenir dans de rares cas.

Il y a une sensibilité accrue au rayonnement solaire pendant le traitement avec des quinolones. Les bains de soleil ou les bains de soleil sont contre-indiqués pendant le traitement par quinolone. Des études indiquent également que les quinolones ont des propriétés qui endommagent le cartilage. Des arythmies cardiaques sont également possibles en raison de troubles de la conduction de l'excitation.

Les effets indésirables très rares sont des modifications de la formule sanguine et des réactions allergiques. Les quinolones ne doivent pas être administrées pendant la grossesse ou l'allaitement. Il en va de même pour l'utilisation chez les enfants et les adolescents. Une contre-indication est également présente en cas de crampes cérébrales, d'insuffisance rénale sévère ou d'arythmies cardiaques.