Les glycosides

Les glycosides sont des substances organiques ou synthétiques qui résultent de la condensation réversible de deux ou plusieurs sucres en forme d'anneau ou de la condensation d'un sucre avec une grande variété d'alcools via une liaison dite glycosidique, par laquelle une molécule H2O est séparée dans chaque cas. Les glycosides sont synthétisés dans une variété presque ingérable par de nombreuses plantes, et certains d'entre eux sont d'une grande importance médicale pour l'homme, par exemple en tant que glycosides cardiaques ou en tant qu'antibiotiques dits aminoglycosides.

Que sont les glycosides?

Glycosides ou Les glycosides sont des composés organiques dans lesquels au moins un résidu alcool (R-OH) est lié à l'atome de carbone anomère d'au moins un résidu sucre par une liaison glycosidique. La liaison glycosidique est formée par condensation d'un sucre cyclique avec un résidu alcool ou un autre sucre. Le sucre peut avoir un cycle à cinq ou six membres, chacun avec un nom différent.

Avec chaque liaison glycosidique, une molécule d'eau (H2O) est séparée. La liaison glycosidique est si répandue et si diversifiée chez les plantes que son importance peut être comparée à la liaison peptidique dans la construction de polypeptides et de protéines.

Il existe une variété à peine gérable de glycosides, qui sont renforcés en raison de la structure tridimensionnelle différente des molécules de même formule moléculaire chimique. Les glycosides peuvent non seulement être synthétisés dans les cellules végétales via des processus métaboliques, mais quelques-uns sont également produits industriellement à l'aide de processus enzymatiques ou non enzymatiques. Certains des glycosides, tels que certains flavonoïdes et dits glycosides cardiaques, sont des médicaments importants dans la fabrication de médicaments.

Effet pharmacologique

Certains glycosides servent les plantes pour éloigner les germes pathogènes ou aussi pour les protéger des prédateurs. Les toxines nécessaires peuvent être stockées sous forme de glycoside en tant que toxine inactive dans des inclusions de petites cellules (vacuoles ou lysosomes). Si nécessaire, la toxine inactivée peut être libérée et réactivée par une glycosidase spécifique qui correspond au glycoside.

Certains glycosides sont utilisés par l'industrie pharmaceutique pour leurs effets pharmacologiques. Ce sont principalement des flavonoïdes, des glycosides cardiaques et des glycosides phénoliques. Parmi les quelque 6 500 flavonoïdes connus, quelques-uns présentent un effet vaso-améliorant. Vous pouvez atténuer l'inflammation en inhibant l'histamine.

Les propriétés antispasmodiques et les effets antiviraux de certains flavonoïdes sont également connus. L'effet antioxydant des flavonoïdes est également apprécié. Il faut cependant noter que l'effet antioxydant de la quercétine, que l'on retrouve dans de nombreuses plantes comme ingrédient secondaire, est neutralisé en ne consommant qu'un peu de lait.

Certains flavonoïdes peuvent réduire le cholestérol total sans affecter les fractions HDL, de sorte que le quotient important de cholestérol LDL et de cholestérol HDL s'améliore même. La valeur cible du quotient est de trois ou moins.

En raison de leurs propriétés antioxydantes, certains flavonoïdes d'origine naturelle (pommes, thé vert, myrtilles, canneberges, oignons) ont également un certain effet protecteur contre le cancer.

Les glycosides dits cardiaques sont d'une importance particulière, qui dans le cas des glycosides digitaliques peuvent augmenter la force de contraction du muscle cardiaque, réduire la fréquence cardiaque et ralentir la conduction électrique de l'excitation. Les glycosides cardiaques ne se trouvent pas seulement dans la digitale bien connue (digitaline), mais aussi dans de nombreuses autres plantes telles que l'adonis, l'herbe de l'évêque, le muguet et quelques autres.

La peau de certains crapauds venimeux contient des glycosides cardiaques sous forme de bufadiénolides, qui étaient utilisés comme poisons de flèche. Dans le groupe des phénol-glycosides ou des phénylglycosides, l'arbutine et diverses anthraquinones ont une importance pharmacologique particulière en raison de leur effet laxatif.

Application médicale et utilisation

En plus des effets antioxydants de certains flavonoïdes, une étude à long terme menée en Californie a montré que la fisétine, un flavonoïde trouvé dans le buisson des perruques, a des effets positifs sur la mémoire à long terme.

Les glycosides de digitaline, qui sont obtenus à partir des digitales laineuses et roux, entre autres, sont utilisés en raison de leurs effets pharmacologiques dans l'insuffisance cardiaque et la tachycardie (palpitations) causées par les sinus ou les nœuds AV avec une fréquence de battements continus de plus de 100 battements par minute. Les glycosides cardiaques tels que la digoxine et la digitoxine sont souvent administrés en association avec un inhibiteur de l'ECA et / ou un bêtabloquant et un diurétique.

L'arbutine et certaines antraquinones, les deux substances appartenant aux glycosides phénoliques, sont utilisées pharmacologiquement en raison de leur effet laxatif. Les deux principes actifs font souvent partie des laxatifs. Il convient de noter que l'hydroquinone, un produit de remodelage de l'arbutine, ne doit pas être prise plus de cinq fois par an pendant une semaine maximum à la fois, car des doses plus élevées peuvent endommager le foie.

Risques et effets secondaires

Dans le cas d'un traitement médicamenteux contenant les glycosides cardiaques digoxine et digitoxine, il faut tenir compte du fait que la demi-vie de la digoxine est de 1,5 jour et celle de la digitoxine, du fait de la circulation entérohépatique, même de 7 jours. Cela signifie qu'en cas de surdosage pouvant entraîner de graves arythmies cardiaques, une altération de la vision, des malaises et des vomissements, un lavage gastrique et l'administration de charbon actif sont nécessaires. De plus, le cycle entérohépatique peut être interrompu par la colestyramine, de sorte qu'il y a une augmentation de l'excrétion de la digitoxine.

Les glycosides cyanogéniques se trouvent souvent dans les plantes dans leurs feuilles vertes. Ils servent à se protéger des prédateurs. Les feuilles endommagées libèrent le glycoside cyanogène ainsi que la glycosidase correspondante, qui divise le glycoside et libère le cyanure d'hydrogène (cyanure). Le cyanure (HCN) est hautement toxique pour presque tous les organismes car il paralyse la chaîne respiratoire et entraîne des symptômes d'empoisonnement en quelques secondes. Cependant, la concentration de glycosides cyanogéniques dans les feuilles des plantes est généralement si faible qu'il n'y a aucun danger pour l'homme.

Le glycoside cyanogène amygdaline, qui est présent dans les grains d'amandes amères et d'abricots et peut entraîner des symptômes s'il est consommé en excès, est largement connu.