Xanthine

Xanthine se présente comme un produit intermédiaire dans la décomposition des nucléotides puriques en acide urique. Il représente ainsi une molécule centrale dans le cadre du métabolisme des acides nucléiques: si la dégradation de la xanthine se produit, ce que l'on appelle la xanthineurie se produit.

Qu'est-ce que la xanthine?

La xanthine est un produit intermédiaire dans la dégradation des purines dans l'organisme, les composés de départ les plus importants étant les bases puriques adénine et guanine, qui sont issues du métabolisme des acides nucléiques. C'est également la substance principale du groupe des xanthines.

La xanthine consiste en un hétérocycle à six atomes, auquel un autre hétérocycle à cinq atomes est connecté. La structure de base des xanthines contient un atome d'azote aux positions 1, 3, 7 et 9. Les positions 4 et 5 contiennent chacune des atomes de carbone appartenant aux deux cycles. Le reste du total de 9 positions est constitué d'atomes de carbone auxquels différents atomes ou groupes d'atomes sont liés en fonction du composé. Dans le cas de la xanthine, les positions 2 et 6 sont hydroxylées.

Cependant, avec la décomposition de la structure de l'arôme, l'ion hydrogène du groupe hydroxyle migre vers l'azote du cycle. Dans le processus, des doubles liaisons C = O et des liaisons simples NH sont formées. La xanthine est un solide incolore et cristallin avec un point de fusion de 360 ​​degrés. Il n'est que peu soluble dans l'eau froide et modérément soluble dans l'eau chaude. Il se dissout également dans l'alcool. Les xanthines comprennent également les ingrédients actifs caféine, théobromine et théophylline.

Fonction, effet et tâches

Comme mentionné précédemment, la xanthine est un produit intermédiaire dans la dégradation des purines dans le corps. La réaction inverse de la xanthine aux bases puriques n'est pas possible. Une fois qu'il est apparu, il est excrété par l'organisme, le convertissant en acide urique.

Une grande partie de l'azote dans le corps est évacuée par ce processus. Les bases puriques en tant que composants des acides nucléiques sont synthétisées à partir d'acides aminés. Aucune base purine libre n'est produite lors de la synthèse, seulement leurs nucléotides. Le phosphate de ribose sert de molécule de départ, sur laquelle la structure de base de la base purine est synthétisée en ajoutant des atomes et des groupes d'atomes. Ces groupes d'atomes proviennent du métabolisme des acides aminés. Comme ce processus est très énergivore, les bases puriques sont récupérées à partir d'acides nucléiques via la voie dite de récupération et réintégrées dans les acides nucléiques sous forme de mononucléotide.

La nouvelle synthèse des bases puriques et leur dégradation sont équilibrées. Plus la voie de récupération, c'est-à-dire le recyclage des bases puriques, fonctionne, moins le corps produit de xanthine et donc aussi d'acide urique. Lorsque ce processus est perturbé, le taux métabolique de formation de la xanthine augmente. La formation de xanthine est catalysée par l'enzyme xanthine oxydase. Les produits intermédiaires de dégradation de la purine, l'hypoxanthine et la xanthine, sont formés à l'aide de la xanthine oxydase. Outre sa fonction importante de produit intermédiaire dans la dégradation des purines, il a également un effet stimulant en raison de sa structure chimique dans l'organisme.

Éducation, occurrence, propriétés et valeurs optimales

La xanthine se trouve dans le sang, les muscles et le foie. Il se forme lors de l'hydroxylation des bases puriques aux positions 2 et 6. C'est aussi la substance principale de divers alcaloïdes tels que la caféine, la théobromine ou la théophylline. Ces substances se trouvent dans les grains de café, le cacao, les feuilles de thé, le maté, le guarana ou les noix de cola et sont connues pour leur effet stimulant.

Il en va de même pour la xanthine. Un effet stimulant est attribué à la xanthine. Dans le vin, il se forme dans une faible mesure lorsque les levures se décomposent. En plus des autres dérivés de la xanthine, la xanthine se trouve également dans les grains de café, le thé, le maté et même dans les pommes de terre. L'effet particulièrement stimulant du thé maté serait dû à l'influence de la xanthine. Comme les autres bases puriques, il forme des nucléosides et des nucléotides. Le nucléoside xanthosine se compose du sucre ribofuranose et de la xanthine.

Un nucléotide bien connu est la xanthosine monophosphate (XMP), qui est formée à partir de xanthine, de ribose et de phosphate. Le guanisimonophosphate (GMP) est formé à partir de XMP dans le corps comme élément de base de l'ARN. Comme GMP, XMP est également utilisé comme exhausteur de goût. La xanthine peut former des paires de bases avec d'autres bases puriques via des liaisons hydrogène. À l'aide de la 2,4-diaminopyrimidine et de la xanthine, des appariements de bases inhabituels sont étudiés pour mieux comprendre les processus de l'ADN.

Maladies et troubles

La xanthinurie est une maladie associée à la xanthine. La xanthinurie est un trouble métabolique génétique du métabolisme des purines. En raison d'une mutation, l'enzyme xanthine oxydase (XO) n'est pas ou seulement partiellement fonctionnelle.

La xanthine oxydase est responsable de catalyser la dégradation de l'hypoxanthine et de la xanthine en acide urique. Lorsque la panne cesse de fonctionner, la xanthine s'accumule dans le sang. L'hypoxanthine peut être recyclée via la voie de récupération et renvoyée dans le métabolisme des purines. Cependant, ce n'est plus possible pour la xanthine. Comme il est soluble dans l'eau, il peut être excrété dans l'urine. Les niveaux d'acide urique sont faibles. Dans de rares cas, cela peut entraîner des dépôts de xanthine dans les muscles ou d'autres organes. Dans les cas extrêmes, les calculs de xanthine dans les reins entraînent une insuffisance rénale aiguë.

La xanthinurie de type II est associée à l'autisme, au retard mental, aux kystes rénaux, à la néphrocalcinose et à une diminution de la densité osseuse, entre autres. Il est recommandé de boire beaucoup et un régime pauvre en purines comme thérapie. La xanthinurie peut également se développer à la suite d'un traitement médicamenteux de la goutte avec de l'allopurinol. L'allopurinol agit en bloquant l'enzyme xanthine oxydase pour abaisser les niveaux d'acide urique. Au lieu d'une production accrue d'acide urique, la concentration de xanthine augmente. Afin d'éviter la formation de calculs rénaux, l'apport hydrique doit être augmenté.