Hypoxanthine

Hypoxanthine En plus de la xanthine, c'est un produit de dégradation du métabolisme des purines. Il est ensuite décomposé en acide urique. Des maladies peuvent survenir à la fois lorsque sa dégradation en acide urique est inhibée et lorsque son recyclage via la voie de récupération est perturbé.

Qu'est-ce que l'hypoxanthine?

L'hypoxanthine est un dérivé de la purine et est produite lorsque les bases de la purine, l'adénine et la guanine sont dégradées. Avec la xanthine, c'est un intermédiaire dans la synthèse de l'acide urique. Sous l'influence de la xanthine oxydase, l'hypoxanthine est généralement d'abord décomposée en xanthine, puis en acide urique.

Comme tous les dérivés de purine, il se compose de deux hétérocycles contenant six ou cinq atomes. Il y a un total de neuf atomes dans les anneaux. Il y a cinq atomes de carbone et quatre atomes d'azote. Deux atomes de carbone appartiennent aux deux cycles. Un groupe hydroxyle est lié à l'atome de carbone en position 6. Via des effets de stabilisation, la molécule peut exister sous plusieurs formes tautomères en équilibre les unes avec les autres. L'hypoxanthine est constituée de cristaux solides et transparents qui fondent à 250 degrés. Il ne se dissout pas dans l'eau froide ou dans l'alcool. Cependant, il est facilement soluble dans l'eau chaude, les acides ou les alcalis.

Fonction, effet et tâches

Comme mentionné, l'hypoxanthine est un produit intermédiaire dans la dégradation des bases puriques. L'enzyme xanthine oxydase l'oxyde en xanthine. Avec la xanthine, il est ensuite décomposé en acide urique à l'aide de la xanthine oxydase. La différence entre l'hypoxanthine et la xanthine est que la xanthine a également un groupe hydroxyle attaché à la position 2.

De plus, l'hypoxanthine peut à la fois être décomposée en acide urique et réinjectée dans le métabolisme des purines via la voie de récupération.En revanche, la xanthine ne se décompose qu'en acide urique. L'hypoxanthine et le ribose forment le nucléoside inosine. L'inosine est incorporée dans l'anticodon de l'ARNt dans de très rares cas. Il est utilisé dans la production d'amorces dégénérées qui initient une réaction en chaîne par polymérase. C'est une base neutre qui peut s'associer à toutes les nucléobases. Cependant, l'appariement avec la cytosine est énergiquement le meilleur.

Un autre composé important dérivé de l'hypoxanthine est l'inosine monophosphate. Ce composé est un ester d'acide phosphorique de l'inosine. L'inosine monophosphate (IMP) est un intermédiaire clé pour la synthèse de guanosine monophosphate (GMP) et d'adénosine monophosphate (AMP), qui peuvent tous deux être réutilisés pour la synthèse d'acide nucléique. La synthèse de l'IMP a lieu à partir de l'hypoxanthine directement via la voie de récupération. Les deux enzymes AICAR formyltransférase / IMP cyclase et hypoxanthine guanine phosphoribosyltransférase en sont en grande partie responsables. Ainsi, l'hypoxanthine se situe à l'interface entre la dégradation des bases puriques pour former de l'acide urique et l'accumulation d'acides nucléiques. L'inosine monophosphate est également utilisée comme exhausteur de goût.

Éducation, occurrence, propriétés et valeurs optimales

L'hypoxanthine est formée comme un produit intermédiaire dans le métabolisme des purines et se situe au seuil entre la dégradation et la reconstruction des bases puriques. S'il est oxydé en xanthine par l'enzyme xanthine oxydase, la réaction inverse aux nucléobases adénine et guanine n'est plus possible.

L'hypoxanthine est produite à partir de l'adénine de base purine, tandis que la dégradation de la guanine conduit à la xanthine. Cependant, les réactions des différents nucléosides et nucléotides sont liées les unes aux autres via un réseau compliqué. Les nucléotides d'adénosine conduisent directement à l'hypoxanthine, l'AMP étant la substance clé. Cependant, le GMP peut également être converti en AMP via IMP et adénylosuccinate. L'AMP conduit alors à l'hypoxanthine via la formation d'adénosine et d'inosine, entre autres. En plus de la guanine et de l'adénine, l'hypoxanthine peut également produire des nucléotides en tant que blocs de construction d'acide nucléique via la voie de récupération.

Vous pouvez trouver votre médicament ici

Maladies et troubles

Plusieurs troubles peuvent survenir en relation avec l'hypoxanthine. Lorsque la purine est décomposée, l'hypoxanthine et la xanthine sont produites de manière égale. L'hypoxanthine est convertie en xanthine par la xanthine oxydase. La même enzyme décompose ensuite la xanthine en acide urique.

Cependant, lorsque la xanthine oxydase est absente, la xanthine et l'hypoxanthine s'accumulent dans le sang. Les niveaux d'acide urique sont très bas. Cependant, c'est principalement la concentration de xanthine qui augmente, car l'hypoxanthine a la possibilité d'être recyclée via la voie de récupération. Le tableau clinique de la xanthinurie se développe. L'excrétion de la xanthine dans l'urine peut augmenter de 1500 pour cent. Les valeurs de l'hypoxanthine n'augmentent pas autant. Les concentrations élevées de xanthine peuvent endommager les reins. Si l'apport hydrique est faible, des calculs rénaux ou des calculs dans les voies urinaires peuvent se former. L'excrétion de cristaux d'urine est également possible.

Dans les cas très graves, cela peut entraîner une insuffisance rénale mortelle. Cependant, comme la xanthine et l'hypoxanthine ont un certain degré de solubilité dans l'eau, la meilleure thérapie est de boire beaucoup. Les aliments riches en purines comme le poisson, les moules, les légumineuses ou la bière doivent être évités. Cependant, il existe également des formes plus sévères de xanthinurie. En plus des maladies rénales sévères, cela peut entraîner un retard du développement intellectuel, l'autisme ou même des troubles du développement dentaire. Étant donné que l'hypoxanthine peut également être recyclée via la voie de récupération, contrairement à la xanthine, les perturbations au sein de ce processus entraînent une augmentation de la formation d'acide urique, car seule la voie de dégradation de la base purine fonctionne.

L'hypoxanthine obtenue ne peut être oxydée qu'en xanthine, qui à son tour est convertie en acide urique. Il existe souvent un défaut héréditaire de l'enzyme hypoxanthine guanine phosphoribosyl transférase. La concentration d'acide urique dans le sang augmente fortement, ce qui peut entraîner la précipitation de cristaux d'acide urique dans les articulations. Le résultat sont des crises de goutte. Dans les cas graves, le syndrome de Lesch-Nyham se développe.