Adénine

Adénine est un composé aromatique hétérobicyclique avec un squelette purique qui, en tant que base de noyau organique, avec trois autres bases, forme l'un des éléments de base de l'information génétique dans l'ADN et l'ARN.

De plus, l'adénine sous forme de nucléoside ou nucléotide joue un rôle important dans le métabolisme comme NAD, FADH2 ou ATP, notamment dans le bilan énergétique des cellules, dans les mitochondries.

Qu'est-ce que l'adénine

Adénine avec la formule moléculaire chimique C5N5H5 se compose d'un cycle aromatique hétérobicyclique (structure de base purine) avec un groupe amino attaché (NH2). Adénine est donc également appelée Aminopurine désigné. C'est un solide jaune pâle qui se sublime à 220 degrés Celsius, c'est-à-dire passe directement à l'état gazeux et n'est que peu soluble dans l'eau.

L'ajout d'une molécule de sucre de désoxyribose transforme l'adénine en désoxyadénosine, l'un des 4 éléments constitutifs de l'ADN à double hélice. La désoxythymidine, qui est formée à partir de la thymidine et de la molécule de désoxyribose également attachée, sert de base complémentaire. Dans le cas de l'ARN, il s'agit d'un processus légèrement modifié. L'adénine devient l'adénosine par l'ajout d'une molécule de sucre D-ribose. L'adénosine prend la position de la désoxyadénosine dans l'ADN de l'ARN. La base complémentaire n'est pas la thymine, mais l'uracile sous forme d'uridine.

De plus, l'adénosine forme la structure de base des nucléotides ATP, ADP et AMP, qui jouent un rôle important dans l'équilibre énergétique des cellules. L'adénosine remplit également des fonctions importantes en tant que cofacteur dans un certain nombre d'enzymes, d'hormones et de neuromodulateurs tels que la coenzyme A, le NADPH et le NADH.

Fonction, effet et tâches

Dans le cadre d'un brin de la double hélice d'ADN, l'adénosine forme la paire de bases adénine-thymine (A-T) via deux ponts hydrogène avec la base nucléique complémentaire thymine sous forme de désoxythymidine. Dans l'ARN principalement simple brin, l'adénine a une fonction analogue, bien que l'uracile ne soit pas la thymidine comme base complémentaire dans la formation du brin complémentaire, l'ARNm (ARN messager).

En tant que composant de l'ADN et de l'ARN, l'adénine n'est pas directement impliquée dans les processus métaboliques, mais sert uniquement, conjointement avec les autres nucléobases, à coder des séquences d'acides aminés pour la synthèse des protéines correspondantes. Une partie du métabolisme énergétique de presque toutes les cellules, appelée chaîne respiratoire, consiste essentiellement en une série de processus d'oxydation et de réduction, appelés processus redox. L'adénosine, qui est phosphorylée pour former l'adénosine triphosphate (ATP), est d'une importance centrale dans la chaîne respiratoire. L'ATP libère un groupe phosphore et devient ainsi l'adensoindiphosphate (ADP) ou l'adénosine monophosphate (AMP). Dans l'ensemble, il s'agit d'un processus exothermique qui utilise la dégradation des glucides pour générer de l'énergie pour le métabolisme et par ex. B. assure le travail musculaire.

Dans cette fonction, l'adénine ou l'adénosine est directement impliquée dans les réactions chimiques. Un composant dynamique important dans la chaîne des réactions redox est également le transfert d'électrons des électrons liés à l'hydrogène (H) ou à d'autres porteurs d'électrons. Ici aussi, l'adénine et l'adénosine sont des composants fonctionnels d'enzymes ou de catalyseurs tels que le diamide de nicotine (NAD) et d'autres, qui finissent par décomposer l'oxydation (combustion) de l'hydrogène en eau en de nombreuses étapes individuelles contrôlées catalytiquement et sont donc disponibles pour le métabolisme sans causer de dommages à la combustion. .

Éducation, occurrence, propriétés et valeurs optimales

Selon la formule chimique C5N5H5, l'adénine se compose des éléments de base du carbone, de l'azote et de l'hydrogène, qui sont tous abondants dans la nature. Les oligo-éléments ou minéraux rares ne sont pas nécessaires. En conséquence, il n'y a pas lieu de craindre un manque de matières premières pour la synthèse, mais plutôt un problème dans le processus de production du corps.

Étant donné que la synthèse est longue et énergivore, environ 90% du temps, le corps utilise une voie différente, il synthétise l'adénine par recyclage. Au cours du métabolisme des purines, l'adénine est obtenue en tant que produit de dégradation à partir de composés plus complexes. L'adénine ne devient biochimiquement efficace en tant que nucléoside que par l'ajout d'une molécule de désoxyribose. Cela transforme l'adénine en désoxyadénosine. Avec un ajout supplémentaire d'un à trois résidus phosphate, la désoxyadénosine devient un nucléotide appelé adénosine monophosphate (AMP), adénosine monophosphate cyclique (AMPc), adénosine diphosphate (ADP) ou adénosine triphosphate (ATP).

Conformément aux diverses tâches de l'adénine et de ses manifestations biochimiquement actives dans un environnement qui correspond à des besoins en évolution dynamique et que l'adénine libre ne se produit pas dans la circulation du corps, aucun niveau d'adénine ne peut être mesuré. Des conclusions indirectes sur un métabolisme purique intact ne peuvent être tirées qu'en observant et en mesurant certains processus métaboliques.

Maladies et troubles

Le trouble métabolique le plus connu - de facto mais rare - qui survient en relation avec la propre production d'adénine et ses formes bioactives par l'organisme est le syndrome de Lesch-Nyhan. C'est un défaut génétique sur le chromosome X. La mutation génique conduit à une déficience complète en hypoxanthine guanine phosphoribosyl transférase (HGPRT).

Le manque de HGPRT conduit à une perturbation du métabolisme des purines, de sorte que le recyclage des bases puriques hypoxanthine et guanine, qui a lieu normalement, n'est plus nécessaire. Au lieu de cela, le corps est obligé de produire continuellement de l'adénine par néosynthèse. Cela conduit à une quantité excessive d'acide urique et à la précipitation de cristaux d'acide urique, ce qui peut provoquer la goutte ou la formation de calculs urinaires dans les articulations. De plus, les nouveau-nés souffrent généralement de déficits de développement mental et d'une autoagression accrue.

Une autre maladie héréditaire rare est la maladie de Huntington. Il existe un défaut génétique sur le chromosome 4. La séquence de base cytosine-adénine-guanine avec 10 à 30 répétitions se trouve généralement là dans un certain gène. S'il y a plus de 36 de ces soi-disant répétitions de triplets dues à une mutation génétique, la maladie héréditaire de la maladie de Huntington survient. Au cours de la maladie, il y a des problèmes moteurs et des lésions nerveuses qui ne peuvent être guéries.